Aktor jest absolwentem Akademii Teatralnej im. Aleksandra Zelwerowicza w Warszawie, Wydziału Sztuki Lalkarskiej w Białymstoku. W Teatrze Dramatycznym im. Aleksandra Węgierki w Białymstoku pracuje od  2001 roku. Rafał Olszewski jest stypendystą Prezydenta Miasta Białegostoku dla twórców profesjonalnych. Stworzył spektakl „Migdały i rodzynki. Szkice białostockie” (2014).

Na swoim koncie ma wiele ciekawych ról, w spektaklach takich jak:

– Awantura w Chioggi, reż. Waldemar Śmigasiewicz, 2001 (Beppe)
– Makbet, reż. Jerzy Zelnik, 2002 (Donalbain)
– Konopielka, reż. Piotr Ziniewicz, 2003 (Ziutek)
– Sędziowie, reż. Piotr Dąbrowski, 2003 (Joas)
– Królowa Śniegu, reż. Petr Nosalek, 2003  (Kruk, Renifer)
– Wszystko dla miłości albo… ,  reż. Piotr Dąbrowski, 2003 (Chybik)
– Maquina Infernal, reż. Marek Ciunel, 2003  (Indianin)
– Mistrz i Małgorzata, reż. Piotr Dąbrowski, 2004 (Riuchin, Dunhill, Wampir, Dismos)
– Absurdalizm Socrealistyczny Program składany,  reż. Piotr Dąbrowski, 2004 (role)
– Paragraf 22,  reż. Piotr Dąbrowski,  2005 (Clevinger)
– Porwanie Baltazara Gąbki, reż. Krystyna Krupska-Wysocka, 2005 (Don Pedro)
– Kolacja dla Głupca, reż. Krzysztof Kopka, 2005 (Francois Pigon)
– Stosunki na Szczycie, reż. Jerzy Bończak,2006
– Baśnie 1001 Nocy. Karawana, reż. Mohamed Hanaa Metwaly, 2006 (Kuff)
– Wiśniowy Sad, reż. Piotr Ziniewicz, 2006  (Jasz)
– Czarownice z Salem, reż. Piotr Dąbrowski, 2007
– Latający cyrk Monty Pythona, reż. Adam Opatowicz, 2007
– Samotny Zachód Martin McDonagh, reż. Gienadij Muszpiert, 2008
– Lot nad kukułczym gniazdem, reż. Julia Wernio, 2008
– Trzy razy łóżko, reż. Piotr Dąbrowski, 2008
– Gąska, w ramach Sceny Inicjatyw Artystycznych, 2013 (Wasilij)
– Rozkłady jazdy, reż. Adam Biernacki (w ramach Sceny Inicjatyw Artystycznych), 2013
– Śmierć komiwojażera, A. Miller, reż. Iwo Vedral, 2013 (Howard)
– Migdały i rodzynki. Szkice białostockie, reż. Adam Biernacki, 2014
– Emocjałki, G. Kasdepke, reż. Adam Biernacki, 2015 (Bodzio)

W spektaklu „Kogut w rosole” aktor wcieli się w rolę Dave’a.